Si la mise à jour vers Windows 10 est gratuite pour le grand public (si les utilisateurs disposent de Windows 7 ou 8.1), ce n'est pas le cas pour la version entreprise. C'est pourquoi Microsoft vient de lancer une version d'évolution de 90 jours de cette édition. Pour l'installer, il est nécessaire de disposer d'un compte Microsoft, et cette édition permet par ailleurs de tester des scénarios de déploiement, d'effectuer des tests de compatibilité avec le matériel déjà existant, et bien sur de découvrir les nouveautés propres à la version Entreprise.