1. Possiblement jouable, mais assez chiant à gérer à mon avis. Enfin j'ai jamais vraiment testé, parce qu'y a des compos "grille" qui marchent mieux que le stringgrid, genre Virtual Treeview en gratuit mais compliqué pour ça ou Quantum Grid en payant mais plus facile.

2. Pour rajouter des trucs à l'opendialog, perso j'ai copié la façon dont Borland à fait son OpenPictureDialog, pour y intégrer une frame. Sur cette frame je mets ce que je veux.

3. Et qu'il y ait quoi à côté ? La Toolbar je dirais qu'il suffit de ne pas la mettre en align=alTop. Mais si tu dis ce que tu veux faire exactement ça permettra peut-être de donner une meilleure solution.